Caulker, çalıştığı en zorlu teknik direktörün Andrea Pirlo olduğunu belirtti. Ona göre, Pirlo gerçek bir efsane ve harika bir kişi olmasına rağmen, teknik direktörlük konusunda yeterince etkili olamadı. Ancak Caulker, Pirlo'nun hala öğrenmeye ve gelişmeye açık olduğunu ve zamanla daha iyi hale geleceğine inandığını ifade etti.
Kariyeri boyunca Jürgen Klopp, Brendan Rodgers ve Francesco Farioli gibi teknik direktörlerle çalışan Caulker, en iyi anlaştığı ismin 2013-2014 sezonunda Cardif'in teknik direktörü Malky Mackay olduğunu söyledi.
Caulker, Tottenham'da oynadığı dönemde sabırsız olduğunu ve genç yaşta, 21 yaşında takımdan ayrılmanın çılgınca bir karar olduğunu düşündüğünü belirtti. Cardiff'e gittiğinde ise kendisini iyi hissetmediğini ancak Malky Mackay'ın desteğiyle moralinin düzeldiğini ifade etti. Craig Bellamy ve Mark Hudson gibi tecrübeli oyuncuların yokluğunda kaptanlık sorumluluğunu üstlenmesinin kendisi için büyük bir güven işareti olduğunu vurguladı.