Trendyol Süper Lig’e Fatih Tekke ile başlayan İstanbulspor, Tekke yönetiminde çıktığı 4 maçta 2 puan toplayabilmişti. Tekke sonrası Olcay Demir ile de galibiyet hasretini sürdüren İstanbulspor daha sonra sürpriz şekilde Hakan Yakın ile sözleşme imzalamıştı. Yakın ile ilk maçında Ankaragücü’nü yenen İstanbulspor, Hatayspor’u da mağlup etmeyi başarmıştı. Bu 2 galibiyet dışında son 2 maçında da beraberlik alan İstanbulspor’da Hakan Yakın’la yollar ayrıldı. Yakın yönetiminde 13 lig maçında 8 puan alabilen İstanbulspor, takımın başına Osman Zeki Korkmaz’ı getirdi.
Korkmaz, uzun yıllar İsmail Kartal’ın yardımcısı olarak çalıştıktan sonra İstanbuspor’un başına geçmiş ve İstanbulspor’u Süper Lig’e taşımıştı. 2022-2023 sezonunda Süper Lig’de 11 maçta 8 puan toplayan Korkmaz, görevden alınmıştı.